以今日香港經濟與社會局勢、中共最高當局對香港民情與政局的總體態度而論，若說「一國兩制」已經失敗，或言之尚早，但展望未來，則前景黯淡，不容樂觀。一方面，香港年輕世代的國家認同度下降，多數港人對港府、對中央、對香港政制現狀的不滿持續加劇；另一方面，習近平當局對港獨的疑慮加深，治港政策更趨強硬，香港「真普選」之路遙遙無期；而北京的干預愈強，香港的反彈愈烈，二者水漲船高，「河水不犯井水」的脆弱均衡已接近完全破裂，「一國」侵蝕「兩制」、「兩制」難容於「一國」的變化態勢已逐漸清晰，所謂「五十年不變」，恐將成為神話。
二十年的「一國兩制」實驗不長也不短。說不長，是因為往事歷歷在目，人們曾經對「一國兩制」寄予諸多美好期待。當年內地人因香港回歸所激發的幾近狂熱的「同胞」之情，香港人對「高度自治」題中應有之義的特首普選化、代議制民主化的強烈期許，都還印刻在人們心中。說不短，是因為風雲變幻，世事滄桑，陸港兩地的「同胞」情誼漸漸淡薄，香港民主化之路也越走越窄、越走越偏，致使二十歲的「一國兩制」已經顯出了老態，露出了敗跡。這些變化足以讓我們看淡「一國兩制」的未來。
「一國兩制」之所以陷入「一國」與「兩制」的深層次矛盾與困境，主要是中共政府對香港民主化的多番推延和阻撓所致。因為普選既是香港人民的普遍意願和長久期待，也是「港人治港、高度自治」的內在要求：一個「高度自治」的地方政府之不同於殖民地政府或大一統體制下的地方政府的根本之處，就在於自治政府的合法性的根基只能是多數民意的支持，而不可能是宗主國或中央政府的委任，因此，持續、穩固的「高度自治」體制必須與政制民主化相配套方能成立。香港人的尊嚴，對「港人治港」的內心感受，也只能建基於民主化的政治基礎之上。一九九七年以來，每一任香港特首幾乎都是迎著嘲諷聲上台、背負罵名下台，顯然，這不是特首的個人品行問題，而是「小圈子選舉」的政治合法性問題。一個不獲多數港人支持和信任的特首，即便有中央的全力支持也是斷然不可能承擔「高度自治」之重責大任的──中央的支持在民主缺位的情況下通常只能對特首的民望形成拖累。
中共對普選的推延和阻撓，一是出於防範香港民主化可能對「一國」產生衝擊，二是出於專制政黨對普選式民主根深柢固的仇視和恐懼。普選是否有可能選出一位反中共、反中央甚至反中國、搞港獨的人士出任特首？鄧小平曾經直白地表露其疑慮：「普選就一定對香港有利？我不相信。……這些管理香港事務的人應該是愛祖國、愛香港的香港人，普選就一定能選出這樣的人來嗎？」正是因為中共對香港民主化將引起「兩制」衝擊「一國」的懷疑和畏懼，促使其選擇要麼不普選、要麼假普選的應對之策，某種程度上，佔中運動及其後迅速由隱而顯、由街頭到議會的港獨思潮，恰好坐實了中共對普選後果的懷疑和畏懼，也就給了中共高層的強硬治港派更加嚴厲地阻撓香港民主化以口實。
於是，「一國兩制」在香港陷入了怪圈：港人越期盼普選，中共就越是要阻撓普選；中共越擔憂「兩制」衝擊「一國」，香港激進本土派就越是要擺出一副衝擊「一國」的架勢；特區政府越缺少「高度自治」的政治權威和民意信任，現行政制就越是提供不了這樣的權威和信任。
但歸根到底，「一國兩制」的困境是中共造成的，更準確地說，當鄧小平提出「一國兩制」之時，今日困境就已經隱伏其中。對中共而言，「一國兩制、港人治港、高度自治」用於香港本來就是權宜之計，它的初衷並不是要給予香港和香港的中國公民一個永久性的「特別」憲政地位，而是為了暫時安撫香港人反共恐中、抗拒回歸的心理，為了香港回歸之前的平穩過渡和回歸之後的短期治理。八十年代的中共政府很清楚，拿回香港並不難（英國政府穩健務實，並未給中國出什麼難題，後來關於中英談判之艱難曲折的官方言說，在英國是為了掩飾其外交上的軟弱，在中國是為了凸顯中共的歷史功績，雙方都有意無意地誇大了談判的艱難程度），但管治香港委實不易：按照中共的專制套路治港，只會嚇跑香港的人才和資金，「下金蛋的鵝」將死去，「改革開放」的天然跳板將不復存在，對統一台灣的示範效應也必轉為負面；但若繼續沿用殖民政府留下來的政治法律制度治港，當年對自由資本主義、法治體系、市場經濟尚一竅不通的中共政權又實在是一籌莫展、無能為力，因此，權衡利弊得失，一定程度的中央權力「虛君」化、香港政體自治化、陸港關係聯邦化勢在必行，「一國兩制」遂成首選。
但「一國兩制」既是權宜之計，就需服從於根本大計──如「黨的事業」、「國家核心利益」之類，就難免有好用則用、不好用則棄的打算；若只是勉強可用，一旦時過境遷，當「一國兩制」的實際狀況不符合中共的意願，也就難免生出變卦之心。在這方面，中共早有先例。其實，「一國兩制」並非鄧小平匠心獨運的「偉大構想」，論「一國兩制」的原創性和操弄技巧，鄧小平不過是「毛主席的好學生」而已。一九五一年，解放軍進軍西藏，兵臨城下之際，已事實獨立達四十年之久的西藏噶廈政府不得不向中共求和，與中央政府簽訂「十七條協議」，明確規定西藏只需交出軍事、外交權，內部事務實行高度自治，「對於西藏的現行政治制度，中央不予變更。達賴喇嘛的固有地位及職權，中央亦不予變更，各級官員照常供職」、「有關西藏的各項改革事宜，中央不加強迫」，中共政府由此以和平手段實現了西藏的「主權回歸」。此後所形成的中藏政治關係與現行「一國兩制」的相似度極高，「十七條協議」即相當於當年的「西藏基本法」。鄧小平是「西藏和平解放」的當事人之一，當鄧提出以「和平統一、一國兩制」解決台灣、香港問題的時候，他必定想到了西藏的先例。後來，儘管吹鼓手們大肆吹噓「一國兩制」是鄧小平的「偉大構想」，但鄧本人並未自我確認其獨創性。鄧曾欣然接受「改革開放總設計師」的頭銜，亦曾自誇過「『不爭論』是我的一大發明」，但他從不敢說「一國兩制是我的發明」。
與「一國兩制」一樣，「十七條協議」亦是權宜之計，中共早已為協議的廢除預留了方便之門。在協議談判過程中，中央要求在西藏設立直屬中央管轄、權限不明的「軍政委員會和軍區司令部」（香港特區也有類似機構，即中聯辦和駐軍司令部），當西藏方面對「軍政委員會」的目的表示不解，認為與中央關於西藏現行政治制度不變的承諾有所牴牾，立刻遭到了中共代表的怒斥：「你們是在說你們打算同中央人民政府作對嗎？那你們就回去好了，沒有必要再呆在這裡。」當年，毛澤東對西藏的口頭承諾是「十一年不變」，但當西藏主權和平移交之後，「軍政委員會」對西藏事務的干涉越來越頻繁，西藏政府的執政壓力越來越大，中藏矛盾越來越顯性化，而「十七條協議」的存在也就越來越令中共感到厭煩。八年之後，中央政府撕毀協議，在西藏實施武力「平叛」，達賴喇嘛被迫流亡國外。毛澤東輕蔑地將背信棄義的責任推給別人：「現在，（廢除『十七條協議』）條件成熟了。這就要感謝尼赫魯和西藏叛亂分子了。」很不幸，「一國兩制」在香港的現狀與困境，隱約可見「十七條協議」的歷史投影，令人擔憂「一國兩制」的未來與命運。
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